ב-30 בספטמבר 1966 יצא תקליטון חדש ובו שיר שנקרא I LOVE MY DOG. הזמר ששר אותו נקרא קאט סטיבנס והוא בא להסביר לו לגברת שלו שהוא אוהב את הכלב שלו באותה מידה. זה היה שיר קליט מאד שהפך להיט מינורי שריפד את הדרך לשיר הבא שלו. דרך אגב, סטיבנס כתב את השיר על כלב אמיתי שראה יום אחד ברחוב בלונדון כשהיה ילד. הכלב היה קשור לעמוד וכשאיש לא ניגש ואמר שהוא בעליו, לקח סטיבנס את הכלב ואימץ אותו.
קצת לפני צאת הסינגל הזה עבד הוא במסעדה של אביו וייחל לפריצה המשמעותית. הוא לא הצליח לשכנע אנשים שכדאי להשקיע בו. עד שאחיו החליט לעשות מעשה וניגש למפיק התקליטים מייק הרסט כדי לעניין אותו בכשרון שנמצא במשפחתו. זה התלהב וביקש להקליט הקלטת דמו. עם ההקלטה ניגש הרסט לחברת התקליטים DECCAוחוזה ההחתמה הונח מיד על השולחן.
הסינגל על הכלב יצא ועשה מעט הדים בארה"ב (הגיע שם למקום ה-118) אבל הצליח להגיע באנגליה למקום ה-28. סטיבנס סיפר לעיתון "דיסק" (בינואר 1967): "פחדתי מאד שהשיר הזה יהפוך להיות להיט ענק כי ידעתי שאז אצטרך מיד להביא שיר חדש שיצליח כמותו במצעד".
התקליטון השני שלו, עם השיר MATTHEW AND SON, יצא ב-30 בדצמבר 1966 וכבר היה סיפור הצלחה שונה וטוב יותר, שהגיע למקום השני במצעד הבריטי.
השיר נכתב בהשראת שלט שסטיבנס ראה בחלון ראווה בזמן שנסע באוטובוס בלונדון. כשזה הגיע לעצירתו, הוא חשב את סיפורו של העובד בחנות שהפך לדמות הראשית בשיר. הפסנתרן, שלא קיבל אז קרדיט על נגינתו בשיר זה, הוא ניקי הופקינס ורוי ווד, מלהקת THE MOVE, אמר אז על הלהיט החדש הזה לעיתון NME: "קאט סטיבנס מתוח מדי על הבמה. אבל אני חושב שזה שיר טוב שיישאר פה עוד זמן מה".
בפברואר 1967 סיפר לביט אינסטרומנטל: "אני מאד אוהב את מה שדונובן עושה. הוא נהדר. אנשים מנסים בכוח להשוות אותי אליו ואני מנסה להתנער מזה בכל פעם מחדש".
סטיבנס הפך להיות כוכב פופ למהדרין והמשיך להצליח עם תקליטונו השלישי, I'M GONNA GET ME A GUN, שהגיע למקום השישי במצעד וחולל סערה קטנה כשאנשים האשימו את סטיבנס בכתיבת שיר שמעודד אנשים לקנות אקדחים. סטיבנס: "נפגעתי מאד מהביקורת שנתנו לשיר הזה בתוכנית הטלוויזיה JUKE BOX JURY. למעשה, לא ישנתי כל הלילה. חלק מהדברים שנאמרו שם נגד השיר היו נבזיים".
את השיר כתב סטיבנס עבור הצגה על בילי הנער שלא צלחה את שלב התכנון. בינתיים הופיע סטיבנס על הבמה גם בחבילת אמנים מסקרנת עם אנגלברט האמפרדינק, האחים ווקר וג'ימי הנדריקס. היה זה מסוג "חבילות אמנים" שנקרא אז בשם "הופעות קבארט" ונחשב לשוק של אמנים ממוסחרים עבור קהל מבוגר. סטיבנס סיפר בזמנו שהוא דווקא לא מצטער להצטרף לדבר הזה ושהתגובות מהקהל מחממות את ליבו.
סטיבנס לביט אינסטרומנטל: "אני לא כותב את השירים שלי עם הקהל בראשי. זה יהיה דבר לא נכון לעשות שרק יהרוג את השיר. המילים שאני כותב נלקחות מחוויות אישיות. אני אוהב מוזיקה קלאסית ומנסה ללשים גם ממנה בשיריי".
אלבום הבכורה שלו, שנקרא כשם להיטו השני על מאתיו, יצא במרץ 1967. קצת לפני צאתו סיפר סטיבנס: "כתבתי לאלבום שלי כמה פיסות מוזיקה קלאסית קטנות שאמורות להתחבר זו לזו. אני לא יודע לנגן היטב בפסנתר אבל כל הצלילים מהסוג הזה נמצאים בראשי".
במלודי מייקר נכתב בביקורת על אלבום זה: "כתיבת השירים של קאט מוזרה. חלק מהשירים טובים, מורכבים וחכמים. אחרים בסיסיים מדי ומשעממים. לו היה יותר גיוון בתיזמור זה היה יכול להיות אלבום עולמי".
באותו זמן נשאל קאט על ידי עיתון מלודי מייקר על מספר נושאים. להלן תשובותיו:
על שמות של שירים: "זה מאד חשוב מבחינתי. לפעמים אני מתחיל לכתוב שיר מכותרת שיש לי. כך קרה לי עם השיר 'מאת'יו ובנו'. רציתי שאנשים יימשכו לשיר דרך השם שלו".
על בריאן אפשטיין (מנהל הביטלס): "אני מאד אוהב את בריאן. הוא איש חכם מאד בעולם הפופ. יש לו את הכשרון לדעת מה אנשים אוהבים ורוצים, לבנות מוצר נגיש ולתת את זה להם. אני לא חושב שמישהו אחר יכול לעשות ללהקה כלשהי את מה שהוא עשה לביטלס".
על דיכאון: "אני מקבל הרבה מזה כשאני במסיבות. אני חייב להיות מסטול לגמרי כדי ליהנות ממסיבה. אני כותב שירים כדי לצאת מדיכאונות. אני מאמין שאתה צריך להיות קצת פגוע כדי לכתוב שיר טוב. אני לא כותב הרבה שירים שמחים. כשלמדתי בבית הספר לאומנות, נהגתי לברוח ליציאת החירום, עם גיטרה בידי, ולכתוב שם שירים עגמומיים. המנהל מצא אותי שם ולכן נאלצתי לעזוב את המקום".
על מסעדות: "נהגתי לעבוד במסעדה של אבי כשהייתי בן עשר. אבל ממש שנאתי את זה. כיום אני נוהג לתת תשר גבוה למלצרים כי אני יודע מה הם עוברים ומה הם מרגישים".
על עישון: "אני מעשן יותר מדי. אני מכריח את עצמי לזרוק את הגפרורים ממני. אני לא מעשן מוקדם בבוקר אבל ברגע שאני מתחיל, זה נמשך לאורך כל היום. אני תוהה כיצד נראות ריאותיי כיום. אבל עישון מרגיע אותי, אם כי הכל, בסופו של דבר, זה עניין פסיכולוגי".
על הביץ' בויז: "יש להם צליל מעניין ובריאן וילסון הוא אחד הטובים בתחום. אני ממש רוצה לארגן מפגש של כל כותבי השירים הטובים ביותר ולבקש מהם לכתוב יחדיו שיר. מעניין מה ייצא מזה".
הציפיה ממנו הייתה רבה אבל תקליטונו הבא, A BAD NIGHT, שיצא בהמשך השנה, לא טיפס בבטחה כקודמיו והגיע למקום ה-20 במצעד בלבד. "אני נמצא כעת בפרשת דרכים", אמר לעיתון NME. "אין לי מושג כמה עוד אוכל להמשיך להיות זמר פופ. אני מאוכזב מאי הצלחת התקליטון הזה אבל לפחות שמח שניסיתי. הכל קרה לי מהר מדי ולא היה לי זמן להחליט דברים. עכשיו זה זמן בשבילי לעצור קצת ולחשוב הלאה". גם הצגה מוזיקלית שרקח אז, MEXICAN FLOWER, לא הצליחה לעניין משקיעים ונפלה.
התקליטון KITTY, שיצא באותה שנה, אף היה פחות בר מזל מקודמיו והגיע רק למקום ה-47, שם נשאר שבוע אחד בלבד לפני שהועף ללא שוב. עדיין, סטיבנס סומן בתקשורת הבריטית כהבטחה גדולה לשנת 1968 והעתיד נראה ורוד. בדצמבר 1967 יצא אלבומו השני, NEW MASTERS. בעיתון רקורד מירור נכתב בזמנו בביקורת: "כפי שניחשתם, כל השירים פה נכתבו על ידי קאט. זה אלבום טוב וגם אחד המוזרים של השנה. אני לא בטוח האם אני אוהב את זה או לא".
לפתע קרה דבר שמוטט את הכל וגרם לסטיבנס להיעדר מהסצנה; הוא חלה בשחפת ואושפז בבית החולים. לאחר כמה שבועות נאלץ לחזור לביתו למנוחה מוחלטת למשך כתשעה חודשים. כשיצא מתקופת הצינון הכפויה, חלף זמן רב מדי כדי לנסות ולשמר את המומנטום והתקליטונים שהוציא באותה שנה לא הצליחו כלל להימכר. בזמנו אמר לרקורד מירור (אוקטובר 1968): "זה היה נחמד לא להיות בסצנת הפופ למשך תקופה. פשוט לנוח ולהיות בחברת אנשים רגילים שאין להם זיקה לתחום הזה. בזמן הזה יכולתי להביט על עצמי באובייקטיביות. אז גיליתי הרבה על קאט סטיבנס זמר הפופ. למשל, שתמיד חשבתי שיש לי תדמית מסוימת בסצנה ולפתע הבנתי שהייתי שונה מזה. אנשים חשבו עליי ככוכב מהונדס על ידי התעשיה בעודי חושב שהצלחתי רק בזכות הכשרון שלי. המנוחה שנכפתה עליי גרמה לי לחזור להיות מי שאני באמת. כתבתי הרבה שירים וציירתי המון. אני חושב לחזור ולעסוק בציור. זה חזר למשוך אותי לאחר שהבאתי אמן שיעצב את דירתי והוא סיקרן אותי בצורת עבודתו. הוא הפך את הדירה שלי לפיסת אמנות בה כל דבר מתחבר לדבר אחר. אין פינות בבית שלי. אני לא אוהב פינות. הכל מעוגל. פינות זה דבר לא טבעי שנעשה בידי האדם".
בסוף שנות השישים יעשה קאט סטיבנס מהפך אמנותי ויגיח מחדש כאמן זמר / יוצר מהחשובים.
